La stagione 1998-99 dei San Antonio Spurs fu la 23ª nella NBA per la franchigia.
I San Antonio Spurs vinsero la Midwest Division della Western Conference con un record di 37-13. Nei play-off vinsero il primo turno con i Minnesota Timberwolves (3-1), la semifinale di conference con i Los Angeles Lakers (4-0), la finale di conference con i Portland Trail Blazers (4-0), vincendo poi il titolo battendo nella finale NBA i New York Knicks (4-1).
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